Os vimaranenses terão pela frente um adversário de escalão bem inferior, mas em campo alheio, num terreno onde o favoritismo não dispensa cautelas. A Taça é, por tradição, terreno fértil para surpresas, e o Vitória sabe que o primeiro confronto com uma equipa dos Distritais exige seriedade competitiva desde o apito inicial. Para os minhotos, é a oportunidade de arrancar a prova com um triunfo e seguir em frente sem sobressaltos.
O Moreirense inicia a sua caminhada nesta edição da Taça com uma deslocação ao terreno do AVS SAD, equipa da Liga 2. O sorteio coloca frente a frente dois clubes vizinhos, num encontro que promete equilíbrio, com os cónegos a jogarem no escalão superior e os avenses a quererem aproveitar o fator casa para fazer história. Ainda no distrito de Braga, o Brito joga em casa frente ao Vitória de Sernache, da Liga 3.
O sorteio ficou ainda marcado por vários confrontos entre clubes de diferentes escalões Salgueiros – Estoril Praia; Alcochetense – Marítimo; Tondela – Alverca; Paredes – Famalicão; Belenenses – Arouca; Fazendense – Estrela da Amadora; Mafra – Santa Clara; União de Santarém – Gil Vicente; Sanjoanense – Nacional: Alpendorada – Casa Pia; Louletano – Rio Ave; Fátima – Académico de Viseu.
Não participam nesta ronda os cinco clubes que estão nas competições europeias: FC Porto, Sporting, Benfica, Torreense e Sp. Braga.